Kailalla on tekniikan tohtorin tutkinto matematiikasta (Teknillinen korkeakoulu), diplomi-insinöörin tutkinto tuotantotaloudesta (Teknillinen korkeakoulu) sekä maisterin tutkinnot kyberturvallisuudesta (Jyväskylän yliopisto) ja taidehistoriasta (Helsingin yliopisto). Hänen koulutustaustaansa täydentävät laajat yliopistopedagogiikan opinnot.
Kaila on omaksunut opetuksessaan ja tutkimuksessaan monialaisen lähestymistavan. Hänen tutkimuksensa keskittyy matemaattiseen rahoitukseen ja riskienhallintaan, muun muassa kvantitatiivisten menetelmien ja tekoälyn soveltamiseen rahoitusmarkkinoilla.
Kaila on pitänyt lukuisia esitelmiä kansainvälisissä konferensseissa ja ammatillisissa tapahtumissa sekä osallistunut useisiin rahoitusteknologiaan keskittyviin akateemisiin hankkeisiin.